本競走は、1951年に4歳以上・別定重量の重賞競走「ダイヤモンドステークス」として創設され、創設当初は中山競馬場・芝2600メートルで4月に行われていた。1952年に負担重量がハンデキャップに変更となり、その後、開催時期・開催場・距離について幾度かの変更を経て、2004年から2月の東京競馬場・芝3400メートルで行われている。
競走名のダイヤモンド(Diamond)とは、創設当初の開催時期であった4月の誕生石に由来している。ダイヤモンドは、炭素原子からなる鉱物で、無色透明または青・黄・紅・緑などの色がある。また、天然ではもっとも硬い物質で「金剛石」とも呼ばれる。工業用として用いられるほか、その光沢の美しさから宝飾品としても人気が高い。石言葉は「永遠の絆」「純潔」など。
バックストレッチの中間からスタートして、コースを1周半するレイアウト。スタートするとまもなく上り坂にさしかかる、その後は3コーナー中盤まで下り基調。4コーナーを経てホームストレッチに入ると長い上り坂が控えている。坂を上り切ってゴール板を通過するとあと1周。上り下りを繰り返すコース形態で、なによりもまずスタミナが問われる。ゴール前の直線は525.9メートル。最後の坂を上ってからゴールまで、約300メートルのほぼ平坦な区間では瞬発力も要求される。しっかり折り合って長く脚を使える馬でないと好走は難しい。
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